Pada tahun 1970-an, Jack tergabung dalam grup legendaris Trio Lasidos, bersama Hilman Padang dan Bunthora Situmorang. Trio ini dikenal luas lewat lagu-lagu ratapan (andung) khas Batak. Album perdana mereka, Lupahon Ma, dirilis tahun 1978 dan mendapat sambutan hangat dari masyarakat.
Trio Lasidos menjadi ikon musik Batak era 1980–1990-an, rutin tampil di hotel-hotel dan merilis berbagai album, baik berbahasa Batak maupun Indonesia. Jack dikenal sebagai pemilik suara tinggi dan melengking, ciri khas yang membedakannya dari penyanyi lain. Ia juga sempat terlibat dalam album rock Tiada Lagi Kidungmu bersama Arie Wibowo dan Nyong Anggoman di bawah label RCA (1986).
Setelah keluar dari penjara, kehidupan Jack tidak langsung membaik. Kontrak manggungnya diputus, dan bisnis istrinya tertipu, membuat keluarganya terjerat utang. Pengalaman pahit ini justru menjadi titik balik spiritualnya.
Di awal 2000-an, Jack mulai mendalami imannya secara serius. Ia mulai aktif memberikan kesaksian, menjadi penginjil, dan akhirnya ditahbiskan sebagai pendeta di GBI Fellowship Centre Medan. Sejak saat itu, ia mendedikasikan hidupnya untuk pelayanan hingga akhir hayat.